На мястото на днешния град е съществувало тракийско селище, от което са останали долмени и могилни некрополи. Според братя Шкорпил тук се е намирала римската крайпътна станция Утсургас. Днешният град Малко Търново е възникнал към края на XVI и началото на XVII век, най-вероятно от преселници от околните колиби и по-малки села, заселили се около извора Големия врис. Според някои името на селището се обяснява с изобилието на бодлив трън по тези места. Първоначалното Тръново се е видоизменило на Търново, а за да се отличава от старата българска столица, му прибавили "Малко". Първи сведения за града от по-ново време дава Г. Енсхолм, участник в похода на Дибич Забалкански през руско-турската война от 1828-1829 г. В книгата си "Бележки за градовете оттатък Балкана" той твърди, че градът имал 3500 жители, които се занимавали главно с овцевъдство и свързаните с него занаяти - абаджийство, терзийство, кожарство, мутафчийство, джелепство. Били застъпени още дюлгерството и грънчарството. Имало изкусни майстори-златари и сарафи. Добивал се мрамор, от който използвали даже за двореца "Долма бахче" в Истанбул. В десетки дюкяни процъфтявала търговията. През втората половина на XIX век Малко Търново бил хубав и богат град с население от близо 8000 жители - българи. Българският дух, обичаи и традиции ревностно се поддържали. В началота на ХIХ век е открито първото килийно училище, през 40-те години е създадено светско училище, а към 1875 г. - и девическо. През 1902 г. в града е открит салон за театрални представления. След Берлинския договор, последвал Руско-турската освободителна война Малко Търново остава в пределите на Османската империя. По време на Илинденско-Преображенското въстание (1903) тук е околийският революционен комитет, а изтъкнати негови ръководители са Стефан Добрев, Райко Петров, Лефтер Мечев, Дико Джелепов и др. След жестокия погром на въстанието, около 5000 малкотърновчани били принудени да напуснат своя роден край. Градът отхвърля чуждата власт през 1913 г.